A kémiai tulajdonságai az aminosavak - studopediya

Kémiai viselkedése aminosavak határozzák meg két funkciós csoport -NH2 és -COOH. Aminosavak tipikusak reakciók az amino-csoport, karboxil-csoport, és egy gyök része, a függően a reagens reagáló anyagok mehet keresztül egy vagy több reakciót központok.

Amfoter jellegű aminosavak. Miután a molekulában mind savas, mind bázikus csoportot, az aminosavak vizes oldatok úgy viselkednek, mint a tipikus amfoter vegyületet. A savas oldatok, hogy azok rendelkeznek a alapvető tulajdonságait reagálni, mint a bázis a lúgos - például a sav forma, illetve két csoport sói:

Köszönhetően amfoter az élő szervezetek, aminosavak jár pufferanyagok, hogy fenntartsanak egy bizonyos hidrogénionok koncentrációját. Pufferoldatok elő aminosavak erős bázisokkal, széles körben használják a Bioorganic and kémiai gyakorlatnak. Aminosav az ásványi savakkal, jobban oldódnak vízben, mint a szabad aminosavat. Szerves savakkal képzett sók vízben oldódnak, és azonosításra és aminosavak elválasztását.

Reakciók miatt az aminocsoport. C érintő aminosav aminosavak ammóniumsókat képeznek savakkal, acilezett, alkilezett, reagálnak aldehidekkel és salétromossav összhangban a következő séma szerint:

Az alkilezést közreműködésével HA1 R-Hal vagy Ar:

A reakció során, acilezést savkloriddal vagy sav-anhidridek (acetil-klorid, ecetsav-anhidrid, benzil-oxi-klorid):

Alkilirovnaiya acilezési reakciót, és arra használjuk, hogy megvédje a NH2 -csoport az aminosavak alatt a peptidek szintézise.

Által okozott reakciókat a karboxilcsoporttal. Amikor az aminosav-csoport formájában uchastiikarboksilnoy coli, észterek, amidok, savkloridok szerint az alábbi reakcióvázlatban bemutatott:

Ha az A-szénatom a szénhidrogéncsoport egy elektronvonzó szubsztituens (-NO 2. -SS13. -COOH, -COR, stb), polarizációs S®SOON kötés, akkor a karbonsavat dekarboxilezési reakciót könnyen előfordulhat. Dekarboxilezzük a-aminosavak tartalmazó szubsztituenst + NH3 -csoport, képződéséhez vezet a biogén aminok. In vivo, ez a folyamat megy végbe az intézkedés alapján az enzim és a vitamin-piridoxál-foszfát-dekarboxiláz.

A laboratóriumi körülmények között, a reakciót úgy hajtjuk végre, a-amino-sav jelenlétében CO2 abszorbensek. azaz például Ba (OH) 2.

Amikor dekarboxilezés b-fenil-a-alanin, lizin, szerin és hisztidin aminosavak vannak kialakítva, rendre, amfetamin, 1,5-diamino-pentán (kadaverin), 2-amino-etanol, 1 (kolamin) és triptamin.

Reakció Az aminosavak oldalcsoportok. Amikor az aminosav tirozin nitrálása salétromsavval proiskhoditobrazovaniedinitroproizvodnogo vegyületek narancs színű (ksantoproteinovaya minta):

Redox átmenetek zajlanak a rendszer a cisztein - cisztin:

Bizonyos reakciókban, az aminosavak reagálnak mindkét funkciós csoportot egyidejűleg.

A komplexek képződéséhez fémek. Szinte az összes a-aminosavak komplexeket képeznek ionokat a két vegyértékű fémek. A legstabilabb összetett belső sók réz (kelátok) végzett reakcióval előállított hidroxid réz (II) és a festett kék szín:

Az akció a salétromos savval alifás aminosavak képződéséhez vezet a hidroxi-aromás, hogy - diazo vegyületek.

Diazovegyületet ezután reagálhat két módon:

1 a kiadás molekuláris nitrogén N2:

2. nem keletkezik molekuláris nitrogén N2:

Azobenzol kromofor csoportot -N = N az azovegyületek okoz sárga, sárga, narancssárga vagy más színű színező anyagok abszorpciója a látható fény tartományban (400-800 nm). Auksohromnaya csoport

-COOH változások és növeli a színek miatt π, π - összekapcsolás a π - elektron rendszer kromoforát főcsoport.

Az arány a aminosavak fűtés. Melegítés közben a aminosavak bomlanak különféle termékek típusuktól függően. Amikor melegítünk-aminosavak képződnek intermolekuláris dehidratáció ciklusos amidok - diketopiperazin:

valin (Val) diizopropil-származék

Amikor nagrevaniib-aminosavakat hasítja ammóniával reagáltatva a α, β-telítetlen savakat konjugált rendszer kettős kötések:

p-amino-valeriánsav, pentén-2-sav

Fűtés a G-, és a D-aminosavak, majd intramolekuláris dehidratáció és a forma belső gyűrűs amid - laktámok:

γ-laktám aminoisovalerate γ-aminoisovaleric

(4-amino-3-metil-vajsav) savat